Moda dünyasının en eklektik düşünce şekline sahip olan Yamamoto, birçok moda dehasının aksine evde bebeklerini giyindirerek ya da tasarımcı olmak hayalleriyle büyümez. Ta ki 1966 yılında Keiko Üniversitesi’nin hukuk fakültesinden mezun olana kadar. Yohji mezuniyetinin ardından soluğu Bunka Fashion College’da alır ve moda dünyası beklenmedik diyarlardan gelen rüzgarlara maruz kalır. Çünkü Yohji’nin tasarım amacı erkek kıyafetlerini kadınlara giyindirmek üzerine kuruludur. Aklı geçmişe takılı gelecekte geri geri yürüdüğünü söyleyen tasarımcı bu sözleriyle moda anlayışını ve markalarının ardındaki etosu da özetler. Avangartların Uzak Doğu’lu tasarımcısı ilk koleksiyonunu Tokyo’da 1977 yılında sunar ve moda aracılığıyla anti-modaya ulaşmaya çalışırken ilk Paris şovunu takvimler 1981’i gösterdiğinde yapar.  Kargavari siluetleri taşıyan modeller makyajsız yüzleriyle podyumda yürüdükleri anda moda dünyasına ilk atom bombası atılmıştır. Ve Avrupa basını yaşadıklarını “duygusal bir şok” olarak kelimelere döker. Zira moda evreninin sade vatandaşları için kutsal olan vatkalı omuzlar, avuç avuç makyaj ve yüksek topuklar Yamamoto’nun 80’lerine girmeyi asla başaramamıştır. Siyah’a hem küstah hem de mütevazı sıfatını veren tasarımcı tahminlerinizin aksine mükemmelliği de şeytani olarak görmekteydi. Yanına Rei Kawakubo’yu da alan Yohji moda dünyasının hiç görmediği ve hala anlamakta gücük çektiği bir ikili olur ve modanın rahip ve rahibesi olarak anılmaya başlarlar. Ardından da öncüleri oldukları dekonstrüktivizm akımıyla moda dünyasının bilinen tüm kurallarını birer birer yıkmaya başlarlar. Ve tarih 80’lerin sonuna geldiğinde androjen estetiği, origamivari kıyafetleriyle Yohji panik uyandırmaktan ziyade artık kopyalanan bir isim olur. Bu sırada tasarımcı kariyerine, Yohji Yamamoto, Yohji Yamamoto Pour Homme, S’yte, Coming Soon, Yohji Yamamoto + Noir, Prototype by Yohji Yamamoto, Y-3, Y’s for Living ve Y Design markalarını da ekler. 1999’un İlkbahar-Yaz sezonunda André Leon Talley dahil birçok front row izleyicisini göz yaşlarına boğmayı başaran tasarımcı, 2001 yılındaysa şaşkınlık nidalarına sebep olur. Şova katılanların modellerin ayaklarında gördükleri hala görenlerde nabız hızlanmasına yol açan adidas işbirliğinden başka bir şey değildir. Tabii tüm bu süreç sonunda Yohji kendini adidas Sport Style’ın yeni bölümünün kreatif direktörü olarak bulur. Bu sayede tasarımcı işbirliklerini ne kadar sevdiğini de fark eder ve kural tanımazlığını ilerleyen yıllarda Mandarina Duck, Mikimoto, Linda Farrow, Ferragamo ve Doc Martens gibi markalara da aşılar. Ve tüm bu sürecin sonunda bile tasarımcı modayla olan ilişkisini “Ben genel olarak modayla ilgilenmiyorum, sadece bir kıyafeti nasıl kesebileceğimi düşünüyorum.” diyerek anlatıp modayla olan mesafesini korumaya devam eder.